Da Montepulciano, in direzione Pienza, è impossibile non essere attratti da Palazzo Massaini, un cinquecentesco palazzo costruito dalla famiglia al cui nome viene associato ancora oggi, ma che ha visto tra i proprietari anche la nobile famiglia Piccolomini. Dall’alto di una collina scruta da lontano Pienza, patrimonio dell’umanità, il borgo più noto della zona, caratterizzata da ampie vallate e dolci colline, dallo spettacolo di ulveti e vigneti, piena di luoghi appartati, spesso ignorati da turisti distratti o frettolosi. Come Sant’Anna in Camprena, ex complesso benedettino dell’ordine degli olivetani, nella cui adiacente chiesa sono state girate alcune scene del film “ il paziente inglese”. Dopo la quiete e il raccoglimento del monastero andiamo incrociare il tracciato della Francigena, transitando a Buonconvento, prima di arrivare alla meta conclusiva del primo giorno: San Quirico d’Orcia. Borgo appartato e relativamente poco conosciuto, con tesori nascosti nelle sue prossimità.

Chilometri: 69

Giornata interamente svolta sulla antica via Francigena. Primo approdo Bagno Vignoni, dove fin dai tempi degli insediamenti etruschi, si sfruttavano le proprietà delle acque termali che sgorgano in questo luogo. Borgo dove il tempo sembra essersi fermato, con la cinquecentesca vasca termale attorno alla quale si svolge il gruppo di case perfettamente conservate. A partire da qui cambia lo scenario nel quale pedaliamo. A vigneti e uliveti, a cipressi che impreziosiscono sentieri e morbide colline, si sostituisce una vegetazione pre montana, l’annuncio del monte Amiata che domina questo tratto di Toscana. I paesi che incontriamo spesso sono fortificati, a dominare le vallate sottostanti, regolando il transito di merci e persone. Boschi di querce e castagni custodiscono tesori nascosti composti da tartufi e porcini. Cambia l’atmosfera e la temperatura, si arriva fino a 800 metri, percorsi che con le bici a pedalata assistita possono essere agevolmente affrontati. Il traguardo di giornata è Radicofani, suggestivo paese fortificato che domina la val d’Orcia e che segnava il confine tra il Granducato di Toscana e lo stato Pontificio.
Chilometri: 60

Si esce dalla Francigena, ma non dalle suggestioni di questa porzione di Toscana. Andiamo alle origini del fiume Orcia, che dà il nome all’omonima valle, anche questa dichiarata patrimonio dell’umanità dall’Unesco, per le straordinarie caratteristiche ambientali e paesaggistiche. Possiamo ammirare la vallata stessa dal borgo fatato a nome Castiglioncello del Trinoro. Un pugno di case immerse nel silenzio e nella natura dove hanno abitato artisti che hanno lasciato il segno, come il pittore e scultore Enrico Bay. E poi, costeggiando uno splendido bosco, si scende verso la villa La Foce, con uno splendido giardino disegnato da un famoso paesaggista negli anni 30 del secolo scorso.  E’ possibile visitarlo in giorni e orari stabiliti ed è una gioia per gli occhi. La guida che accompagna i visitatori racconta anche la storia di resistenza e solidarietà che qui si è svolta durante la seconda guerra mondiale, segnata da generosità e senso civico che ancora oggi vengono ricordati. E infine, sempre immersi in questo paesaggio rigoglioso in cui fanno capolino anche i calanchi si fa ritorno dove tutto è iniziato, a Montepulciano.
Chilometri: 59