Partenza e arrivo: Montepulciano
Distanza: 41 chilometri
Tipo di strada: asfalto e sterrato carrabile
Tipo di bici: MTB e bici trekking

Da Montepulciano, in direzione di Pienza, incontriamo palazzo Massaini, un complesso architettonico di cui fa parte anche un piccolo castello, tra i cui proprietari si annovera anche la nobile famiglia dei Piccolomini. Qui imbocchiamo lo sterrato, poco trafficato, con ampie vedute, inizialmente in discesa. In fondo alla discesa, in mezzo al verde e accanto ad un corso d’acqua, è situato un mulino ormai in disuso. Dopo la discesa c’è sempre una salita, lieve in questo caso, che porta a una grande vallata, praticamente disabitata, se non dalla fauna tipica di questa zona. Non c’è modo migliore per rituffarsi nella società organizzata che arrivare a Pienza, paese che dal 1996 l’Unesco ha dichiarato patrimonio dell’umanità. Nascosta all’occhio del turista frettoloso, appartata ma solo a qualche centinaio di metri sotto Pienza, si può ammirare la Pieve di Corsignano, costruzione romanica, luogo di culto di grande suggestione, tanto da essere continuamente teatro di matrimoni. Una volta lasciatoci alle spalle lo splendore della cittadina concepita da papa Pio II Piccolomini, ci aspetta a otto chilometri Monticchiello, piccolo e tipico borgo medievale, con soli 200 abitanti, cinto da mura che uniscono quattro meravigliose torri. Per tornare a Montepulciano si passa per una strada sinuosa, accompagnata da entrambi i lati da filari di cipressi, scenario delle più svariate campagne pubblicitarie.