Partenza e arrivo: Montepulciano
Distanza: 56 km
Tipo di strada: asfalto e sterrato carrabile
Ascesa totale: 968 m
Tipo di bici: MTB (anche trekking per ciclisti esperti)

Un itinerario suggestivo di grande soddisfazione, è quello che, partendo da Montepulciano, ci porta a scoprire siti di interesse storico e paesaggistico della val d’Orcia, fino al limitare della val di Chiana.
Da Montepulciano, dirigendoci verso Chianciano Terme, dopo un paio di chilometri troviamo il segnale che indica la direzione Monticchiello. Imboccata la strada inizialmente asfaltata, si arriva allo sterrato che porta a La foce. Lungo questa suggestiva strada bianca si incontra un castello, da cui il nome della località “Castelluccio”, e un elegante agriturismo per approdare poi alla località La Foce, che ospita l’omonima villa storica, con un meraviglioso giardino visitabile a pagamento. Da La Foce si scende lungo una strada tortuosa ma asfaltata, a rotta di collo. Lungo la discesa avremo la fortuna di ammirare il panorama mozzafiato che ci regala la Riserva di Lucciolabella con i suoi suggestivi calanchi.
Proseguendo lungo la provinciale, imperdibile la sosta per ammirare la secolare “quercia delle checche”. Si arriva poi a Spedaletto, un antico luogo di ristoro e accoglienza ai bordi della via Francigena, oggi grazioso agriturismo e sede di un mulino che produce e commercializza farine di grande qualità. Da Spedaletto solo pochi chilometri ci separano da Bagno Vignoni, uno dei siti termali più antichi e suggestivi d’Italia. Dopo esserci rilassati in una delle due piscine termali a pagamento, o ancora meglio in una degli invasi naturali che si formano poco più a valle, affrontiamo un bellissimo sterrato, quasi tutto in pianura e solo con una salita in prossimità del prossimo punto di interesse: Pienza. Borgo dalle perfette geometrie e dalle vedute indimenticabili, dal 1996 dichiarato dall’Unesco patrimonio dell’umanità. Da qui verso Monticchiello attraverso una suggestiva strada sterrata, quattro torri che uniscono le mura a difendere l’antico borgo medievale. E infine, degna conclusione, un’altra strada bianca che leva il fiato, con lo sguardo che si perde nel verde e nei morbidi dislivelli di questa parte di Toscana ci riconduce a Montepulciano.